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Gabriel Medina começou sua trajetória no surf aos 9 anos, quando ganhou a primeira prancha de seu padrasto Charles. Ao perceber o talento de Gabriel, Charles deixou o comando da loja de produtos de surf da família em Maresias, no litoral paulista, para a sua esposa Simone e passou a ser o treinador do jovem surfista. Segundo Charles, Gabriel ainda não conseguia fazer manobras, mas distribuía o peso do corpo sobre as pernas de um jeito diferente dos outros garotos da sua idade. Assim, ele fazia a prancha ganhar mais velocidade.
